A Tokapippi-hegység, hóbortos lomárusa, Amos, meséli el az ifjú Jack történetét .
Miután az összes többi vasútépítő elmenekül a táborban történő különös események miatt, egyedül Jack elég bátor ahhoz, hogy bemerészkedjen a titokzatos erdőbe, és a nyugtalanító történések végére járjon. Kalandja során találkozik az erdőben élő szokatlan teremtményekkel, mint például a ragacsos farkú Loposszumokkal, a toboz dobáló Mögébújóval, és a borzalmas Furmányos Ormányossal.
Jack, a kalapjában fészkelő Lükeröpke segítségével minden akadállyal megküzd, és ezáltal a vasútépítők is visszatérhetnek, hogy együtt befejezzék a vasutat. Az egész mesét keresztülszövik az Appalach-hegység népzenéjére emlékeztető dalok, sőt mi több, a történetben szereplő összes különleges lényt egy-egy egyedi, házi készítésű hangszer testesíti meg.